Dithianon ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Chinone, Nitrile und schwefelhaltigen Heterocyclen, welche 1962 von Merck als Blatt-Fungizid eingeführt wurde.
Gewinnung und Darstellung
Die Synthese von Dithianon geht im ersten Schritt vom, durch die Reaktion von Kohlenstoffdisulfid mit Natriumcyanid gebildeten Natriumcyanodithioformiat aus, welches unter Schwefelabspaltung zum Zwischenprodukt des Dinatriumsalzes von 1,2-Dicyano-1,2-dimercaptoethen dimerisiert. Dieses reagiert dann mit 2,3-Dichlor-1,4-naphtochinon (Dichlon) zur Zielverbindung.
Eigenschaften
Dithianon besteht aus braunen Kristallen, welche schwer löslich in Wasser ist. Er zersetzt sich vor Erreichen des Siedepunktes. Für den Feststoff sind vier polymorphe Kristallformen bekannt und charakterisiert worden.
Verwendung
Dithianon wird als Breitbandfungizid (zum Beispiel gegen Kaffeerost, Schorf bei Kernobst oder Falscher Mehltau [Peronospora] bei Hopfen) eingesetzt. Es wird unter den Handelsnamen Aktuan, Delan, Dithianon und Agro Thianon vermarktet.
Zulassung
In vielen Staaten der EU, so auch in Deutschland und Österreich, sowie in der Schweiz sind Pflanzenschutzmittel zugelassen, die diesen Wirkstoff enthalten.
Nachweis
Dithianon kann durch Gleichstrom-Polarografie oder spektralphotometrisch nachgewiesen werden.
Weblinks
- Joint Meeting on Pesticide Residues (JMPR), Monograph für Dithianon
- EPA: Dithianon: Human Health Risk Assessment for Proposed Food Uses of the Fungicide on Imported Pome Fruit and Hops (Memento vom 12. April 2013 im Internet Archive)
Einzelnachweise
Anmerkungen
